Углеводороды и сложные эфиры экстрактивных веществ хвои лиственницы сибирской
DOI:
https://doi.org/10.37482/0536-1036-2021-3-170-185Ключевые слова:
larix sibirica, древесная зелень, хвоя, углеводороды, сложные эфиры, жирные кислоты, геранил-п-цимен, полипренолыАннотация
Лиственница сибирская (Larix sibirica L.) – одна из основных промышленных пород хвойных древесных растений России. В настоящее время древесная зелень лиственницы – отход лесозаготовительного производства – используется недостаточно. Это связано с неполной изученностью состава соединений и изменчивости самого сырьевого источника в связи с опадением хвои. Цель исследования – установление состава соединений углеводородов и сложных эфиров, содержащихся в хвое лиственницы сибирской летнего и осеннего сборов. Экстрактивные вещества извлекали из древесной зелени пропанолом-2, затем, после отгонки растворителя, выделяли вещества, растворимые в петролейном эфире (40–70 ºС). Последние разделили на свободные кислоты
(31,5 % для зеленой хвои и 28,0 % для желтой) и нейтральные вещества (59,8 % для зеленой и 48,1 % для желтой). Далее нейтральные вещества хроматографировали на силикагеле: углеводороды (2,43 и 3,02 %, здесь и далее процент от нейтральных веществ зеленой и желтой хвои соответственно), сложные эфиры (31,3 и 33,8 %) и триглицериды (11,70 и 6,44 %). Фракции сложных эфиров и триглицеридов подвергли щелочному гидролизу и получили кислотные составляющие сложных эфиров (9,12 и 24,80 %) и триацилглицеринов (17,43 и 26,15 %). Фракции неомыляемых соединений кроме спиртов содержали неомыляемые вещества с неизмененными значениями Rf на тонкослойной хроматографии. Фракции неомыляемых веществ хроматографировали на силикагеле, а затем дополнительно – на силикагеле с нитратом серебра. Выделенные соединения фитостеринов и некоторых углеводородов идентифицировали методом ЯМР-спектроскопии. В кислотной составляющей сложных эфиров главные компоненты линолевая и линоленовая кислоты. Группа углеводородов представлена сесквитерпенами в обоих сборах хвои. Идентифицирован новый для хвойных растений ароматический углево-
дород – геранил-п-цимен. Впервые из зелени лиственницы сибирской выделены полипренолы, структура которых по данным ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии EMS отличается от полипренолов ели и сосны длиной цепи. Содержат изопренологи от 14 до 20 изопреновых звеньев в цепи молекул с преобладанием пренола-17. Выход
полипренолов составил 12,8–14,9 % от нейтральных веществ желтой и зеленой хвои соответственно. Из зеленой выделены тетрациклические тритерпеновые спирты и стерины. Тритерпеновые спирты в желтой хвое не найдены.
Для цитирования: Миксон Д.С., Рощин В.И. Углеводороды и сложные эфиры экстрактивных веществ хвои лиственницы сибирской // Изв. вузов. Лесн. журн. 2021. № 3. С. 170–185. DOI: 10.37482/0536-1036-2021-3-170-185
Скачивания
Библиографические ссылки
Беккер Х., Беккерт Р., Бергер В. Органикум: в 2 т. Т. 1. М.: Мир: БИНОМ, 2008. 504 с. [Bekker H., Bekkert R., Berger W. Organicum: In 2 Vol. Vol. 1. Moscow, Mir Publ., 2008. 504 p.]
Бобров Е.Г. Лесообразующие хвойные ССС Р. Л.: Наука, 1978. 189 с. [Bobrov E.G. Forest-Forming Conifers of the USSR. Leningrad, Nauka Publ., 1978. 189 p.]
Дылис Н.В. Сибирская лиственница: Материалы к систематике, географии и истории. М.: Изд. МОИП , 1947. 137 с. [Dylis N.V. Siberian Larch: Materials on Systematics, Geography and History. Moscow, MOIP Publ., 1947. 137p.]
Караман Ю.К., Лобанова Е.Г. Эндоканнабиноиды и эйкозаноиды: биосинтез, механизмы их взаимосвязи, роль в иммунных процессах // Медицинская иммунология. 2013. Т. 15, № 2. С. 119–130. [Karaman Yu.K., Lobanova E.G. Endocannabinoids and Eicosamoids: Biosynthesis and Interactions with Immune Response. Meditsinskaya immunologiya [Medical Immunology], 2013, vol. 15, no. 2, pp. 119–130. DOI: https://doi.org/10.15789/1563-0625-2013-2-119-130]
Миксон Д.С., Рощин В.И. Углеводороды нейтральных веществ хвои лиственницы сибирской разного периода вегетации // Новые достижения в химии и химической технологии растительного сырья: материалы VII Всерос. конф. с междунар. участием Барнаул: Изд-во Алт. гос. ун-та, 2017. С. 223–224. [Mikson D.S., Roshchin V.I. Hydrocarbons of Neutral Substances of Siberian Larch Needles of Different Vegetation Periods. New Advances in Chemistry and Chemical Technology of Plant Raw Materials: Proceedings of the VII All-Russian Conference with International Participation. Barnaul, ASU Publ., 2017, pp. 223–224.]
Миксон Д.С., Рощин В.И. Групповой состав и кислоты хвои лиственницы сибирской разного периода вегетации // Химия растительного сырья. 2019. № 4.С. 207–214. [Mikson D.S., Roshchin V.I. The Siberian Larch Group Composition and Acid Needles at Different Vegetation Periods. Khimija Rastitel’nogo Syr’ja [Chemistry of plant raw material], 2019, no. 4, pp. 207–214. DOI: https://doi.org/10.14258/jcprm.2019045477]
Пентегова В.А., Дубовенко Ж.В., Ралдугин В.А., Шмидт Э.Н. Терпеноиды хвойных растений. Новосибирск: Наука, 1987. 97 с. [Pentegova V.A., Dubovenko Zh.V., Raldugin V.A., Shmidt E.N. Terpenoids of Coniferous Plants. Novosibirsk, Nauka Publ., 1987. 97p.]
Племенков В.В. Введение в химию природных соединений. Казань, 2001. 376 с. [Plemenkov V.V. Introduction to the Chemistry of Natural Compounds. Kazan, 2001. 376 p.]
Ралдугин В.А., Коротких Л.Я., Ярошенко Н.И., Пентегова В.А. Регио- и стерео-селективное окисление цембрена двуокисью селена // Химия природных соединений. 1978. № 3. С. 410–411. [Raldugin V.A., Korotkikh L.Ya., Yaroshenko N.I., Pentegova V.A. Regio- and Stereo-Selective Oxidation of Cementene with Selenium Dioxide. Khimiya Prirodnykh Soedinenii [Chemistry of Natural Compounds], 1978, no. 3, pp. 410–411.]
Рощин В.И., Баранова Р.А., Белозерских О.А., Соловьев В.А. Состав экстрактивных веществ хвои и побегов ели европейской // Химия древесины. 1983. № 4. С. 56–61. [Roshchin V.I., Baranova R.A., Beloozerskikh O.A., Solov’yev V.A. Composition of Extractive Substances of Needles and Shoots of Norway Spruce. Wood chemistry, 1983, no. 4, pp. 56–61.]
Рысин Л.П. Хвойные леса России // Изв. Самар. науч. центра Рос. акад. наук. 2012. Т. 14, № 1(4). С. 1106–1109. [Rysin L.P. Conifer Forests of Russia. Izvestiya Samarskogo nauchnogo tsentra Rossiyskoy akademii nauk [Izvestia of Samara Scientific Center of the Russian Academy of Sciences], 2012, vol. 14, no. 1(4), pp. 1106–1109.]
Ткачев А.В. Исследование летучих веществ растений. Новосибирск: Офсет, 2008. 969 с. [Tkachev A.V. Study of Volatile Substances of Plants. Novosibirsk, Ofset Publ., 2008. 969 p.]
Томчук Р.И., Томчук Г.Н. Древесная зелень и ее использование в народном хозяйстве. М.: Лесн. пром-сть, 1973. 360 с. [Tomchuk R.I., Tomchuk G.N. Woody Greens and Their Use in the National Economy. Moscow, Lesnaya promyshlennost’ Publ., 1973. 360 p.]
Трошина А.В., Рощин В.И. Углеводороды нейтральных веществ коры ветвей лиственницы сибирской // Изв. РАН. Сер.: Химическая. 2014. № 9. С. 2160–2168. [Troshina A.V., Roshchin V.I. Hydrocarbons of Neutral Substances from the Branch Bark of Siberian Larch. Izvestiya akademii nauk. Seriya khimicheskaya [Russian Chemical Bulletin], 2014, no. 9, pp. 2160–2168. DOI: https://doi.org/10.1007/s11172-014-0714-4]
Alan S., Kürkçüoğlu M., Başer K.H.C. The Composition of the Essential Oils of Calamintha pamphylica Subspecies. Turkish Journal of Biology, 2011, vol. 35, no. 2, pp. 259–265. DOI: https://doi.org/10.3906/biy-0806-12
Calder P.C. Very Long-Chain n-3 Fatty Acids and Human Health: Fact, Fiction and the Future. Proceedings of the Nutrition Society, 2018, vol. 77, iss. 1, pp. 52–72. DOI: https://doi.org/10.1017/S0029665117003950
Flatt V.D., Campos C.R., Kraemer M.P., Bailey B.A., Satyal P., Setzer W.N. Compositional Variation and Bioactivity of the Leaf Essential Oil of Montanoa guatemalensis from Monteverde, Costa Rica: A Preliminary Investigation. Medicines, 2015, vol. 2(4), pp. 331–339. DOI: https://doi.org/10.3390/medicines2040331
Layé S., Nadjar A., Joffre C., Bazinet R.P. Anti-Inflammatory Effects of Omega-3 Fatty Acids in the Brain: Physiological Mechanisms and Relevance to Pharmacology. Pharmacological Reviews, 2018, vol. 70(1), pp. 12–38. DOI: https://doi.org/10.1124/pr.117.014092
Salem M., Zeidler A., Böhm M. GC/MS Analysis of Oil Extractives from Wood and Bark of Pinus sylvestris, Abies alba, Picea abies and Larix decidua. Bioresources, 2016, vol. 10, no. 4, pp. 7725–7737. DOI: https://doi.org/10.15376/biores.10.4.7725-7737
Silk P.J., Mayo P.D., LeClair G., Brophy M., Pawlowski S., MacKay K., Hillier N.K., Hughes C., Sweeney J.D. Semiochemical Attractants for the Beech Leaf-Mining Weevil, Orchestes fagi. Entomologia Experimentalis et Applicata, 2015, vol. 164, iss. 2, pp. 102–112. DOI: https://doi.org/10.1111/eea.12603
